Diguinho foi por quatro anos contratado do Grupo Bandeirantes de Comunicação, após passagens pela 89 FM, Nativa FM e Mix FM, foi para a Band FM, emissora na qual comandou na maior parte do tempo, o Band Coruja, programa que chegou a ser líder de audiência e que conquistou o Prêmio APCA de 2013 na categoria Humor.[4][5] Danilo Gentili pediu ao SBT a contratação de Diguinho, e o radialista aceitou o convite para ser o narrador do The Noite, sendo demitido da Band FM após o anúncio de sua participação no programa do SBT.[6][7][8]
Posteriormente, Diguinho foi contratado pela rádio Tropical FM para comandar uma programa com mesmo formato que fazia na Band, chamado de Show do Diguinho Coruja.[4][5] Em maio de 2015, Diguinho anunciou sua saída das madrugadas por problemas de saúde, encerrando um período de 15 anos nesse horário, fazendo com que o seu programa mudasse para as manhãs em 1º de junho de 2015, das 10h às 13h.[9] Diguinho saiu da emissora em abril de 2016, sendo que no mês seguinte passou a apresentar seu novo programa, agora chamado Di Madruga, na rádio Top FM.[10][11] O locutor também fechou contrato para ser um dos narradores das partidas de futebol do Capital Futebol Show da Rádio Capital.[12][13]
No final de 2016, Diguinho deixou a Top FM por questões burocráticas.[14] Durante uma entrevista ao programa Pânico, da rádio Jovem Pan FM, o locutor explicou que saiu da rádio por falta de pagamento: "Eu estava numa rádio do Grupo CBS, Top FM. Aí não me pagaram e eu fui embora (...)".[15] Já o projeto na Rádio Capital, no qual narrava os jogos do Corinthians no Capital Futebol Show, foi encerrado pela emissora também no final de 2016.[16] Na madrugada de 7 de abril de 2017, Diguinho retorna a Band FM ao horário que o consagrou na passagem anterior (0h às 5h) no Band Coruja.[17]